光延反应(Mitsunobu Reaction)是由日本化学家报道的一种广泛应用在现代有机合成中的关键反应技术。这个反应以其发明者的名字命名,主要用于在温和条件下实现醇类化合物的高效转化,尤其是用于羟基的移除和替换,或者进行立体构型的翻转。
在光延反应中,通常涉及以下三个主要组分:
醇(伯醇、仲醇或叔醇)作为反应的一方,其中的羟基被取代。
弱酸性亲核试剂(H-Nuc),例如胺、硫醇、羧酸衍生物等,它会取代醇上的羟基。
催化剂体系,包括三苯基膦(PPh3)和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)或其他类似的偶氮试剂。PPh3与DEAD首先形成一个活性中间体,该中间体能够极化醇分子,使其羟基更易于离去,并促使亲核试剂进攻中心碳原子,从而完成取代过程。
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